Chicago. Em uma firma que trabalha com venda de imóveis os tempos estão difíceis para os corretores Shelley Levene (Jack Lemmon), Ricky Roma (Al Pacino), Dave Moss (Ed Harris) e George Aaronow (Alan Arkin). Eles são fortemente pressionados por Blake (Alec Baldwin), que agora chefia as vendas e promete um Cadillac Eldorado para o melhor vendedor, para o 2º colocado o prêmio será um conjunto de seis facas para churrasco e o 3º prêmio é o olho da rua, pois não lá há lugar para fracassados. Quem tiver desempenho mais satisfatório vai receber as boas dicas para conseguir ir bem nas vendas, mas o roubo delas deixa a situação tensa.
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