Interior do Arizona. Sue Claussen (Jennifer Aniston) é uma executiva que, entre diversas viagens de negócios, se hospeda em um hotel de beira de estrada. O dono do local é Mike (Steve Zahn), que o herdou dos pais. Ele decide se arriscar e oferece a Sue, como cortesia da casa, uma garrafa de vinho. Sue sonha em fazer um mundo melhor e tem sua grande chance quando recebe uma proposta de Jango (Woody Harrelson), seu ex-namorado e atual milionário, de ser diretora de suas empresas. O cargo permitirá que Sue escolha as instituições de caridade que serão beneficiadas. Mike acompanha as conquistas de Sue diretamente do Arizona, até perceber que para conquistar seu amor precisará ir atrás dele.
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